Los Cannabinoides en la planta de Cannabis Sativa L.

Los cannabinoides

En este artículo queremos detallar qué son los cannabinoides, tipos de ellos y donde se encuentran.

Los cannabinoides son terpenofenoles definidos como un grupo de compuestos formados por 21 átomos de carbono, característicos del género Cannabis, entre los que se incluyen sus derivados y productos de transformación.

La palabra cannabinoides hace referencia a todas aquellas sustancias químicas, independientemente de su origen o estructura, que se enlazan con los receptores cannabinoides del cuerpo y del cerebro, y que tienen efectos similares a los producidos por la planta Cannabis Sativa L.

Estructura química de los principales cannabinoides

Actualmente se han identificado más de 100 compuestos cannabinoides, entre los cuales cabe destacar el D 9 -THC, el CBD y el CBN. Los demás compuestos aparecen en cantidades más reducidas y variables, siendo el cannabicromeno (CBC) y el cannabigerol (CBG) probablemente los más conocidos. Los cannabinoides son compuestos inodoros (el olor característico del cannabis es debido a terpenos volátiles de la planta), que presentan generalmente un grupo carboxilo en su estructura, al cual se le atribuye, en parte, la actividad terapéutica del cannabis.

El desarrollo de cannabinoides sintéticos y el descubrimiento de los endocannabinoides han impulsado el uso del término «fitocannabinoides» para la descripción específica de este tipo de compuestos. El mayor responsable de la actividad psicotrópica de la planta es el D 9 -THC junto con el CBN. Este último posee una ligera actividad psicoactiva, estimada en una décima parte de la actividad atribuida al D 9 -THC.

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Principales cannabinoides

El primer compuesto aislado representativo de los cannabinoides fue el CBN, aunque su estructura química no fue caracterizada correctamente hasta 1940. Además, el CBD no fue aislado hasta mitad del siglo XX, mientras que la estructura del D 9 -THC fue desconocida hasta que fue totalmente caracterizado por Gaoni y Mechoulam. Por otra parte, el posterior descubrimiento del CBC por Claussen et al.y por Gaoni y Mechoulam ocurrió casi de forma simultánea.

Los cannabinoides junto con otros componentes de la planta de Cannabis Sativa L como los terpenos, flavonoides forman el conocido efecto séquito.

La biosíntesis

La biosíntesis de los cannabinoides de Cannabis Sativa L. ha sido elucidada casi al completo. Los precursores de los cannabinoides se originan a partir de dos rutas biosintéticas distintas: la ruta del acetato, que da lugar a la síntesis del ácido olivetólico, y la ruta del mevalonato, que conduce a pirofosfato de geranilo (GPP). La C-alquilación, catalizada por una sintasa, del ácido olivetólico con GPP conduce a la formación de ácido cannabigerólico (CBGA), precursor central de varios cannabinoides.

A partir del CBGA, se producen diferentes procesos de ciclación oxidativa catalizados por enzimas que dan lugar al ácido tetrahidrocannabinólico (THCA), al ácido cannabidiólico (CBDA) y al ácido cannabicroménico (CBCA). Por lo tanto, se observa como los cannabinoides se biosintetizan en sus formas ácidas. Cabe mencionar que para el compuesto THCA existe en dos formas: THCA-A y THCA-B, aunque dado que sólo se detectan trazas de este último compuesto(35) , normalmente se hace referencia al compuesto como THCA. Es importante tener en cuenta que estos cannabinoides ácidos pueden sufrir una descarboxilación no enzimática en sus formas neutras que puede ser inducida tanto por el calor como por el tiempo de almacenamiento.

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Propiedades de los cannabinoides

La caracterización de la estructura química y el conocimiento sobre las relaciones estructura-actividad, que dan lugar a los diversos efectos de los cannabinoides, han permitido el diseño de compuestos análogos que han sido de gran utilidad en el estudio de las propiedades farmacológicas de estos compuestos.

Una característica distintiva de los cannabinoides es su marcado carácter hidrófobo, limitando su uso en algunos productos farmacéuticos debido a su baja solubilidad en agua. Desde un punto de vista farmacéutico, el CBD es el compuesto más interesante, ya que presenta elevada actividad antioxidante y también antiinflamatoria(36) , además de exhibir interesantes propiedades antibióticas, ansiolíticas y antiepilépticas.

Tanto el CBD como el D 9 -THC son capaces de interaccionar con el llamado sistema endocannabinoide, compuesto por receptores de cannabinoides, endocannabinoides y enzimas responsables de su síntesis y degradación. Se trata de un sistema neuromodulador que juega un papel importante en el sistema nervioso central y en la respuesta a agresiones endógenas y ambientales.

El D 9 -THC es el cannabinoide con mayor potencia psicoactiva. Presenta propiedades hidrofóbicas por lo que es muy soluble en lípidos y, pese a ser psicoactivo, presenta propiedades muy diversas, ya que se puede emplear como antiemético, en el tratamiento del glaucoma y reduce el dolor en personas que padecen esclerosis múltiple. Por otro lado, el CBC presenta actividad antiinflamatoria y antifúngica, mientras que el CBG exhibe actividad analgésica y antibacteriana.

A medida que aumenta el interés en el uso del cannabis con fines farmacológicos, se hace necesario intensificar la investigación sobre la metodología utilizada tanto para la extracción como la cuantificación de los compuestos bioactivos, dado que pueden presentar propiedades muy interesantes para dar lugar a nuevos productos derivados del cannabis, aplicables en ámbitos muy diversos.

La importancia de analizar los Cannabinoides en el cannabis

Para conocer realmente los terpenos que contiene cada variedad de cannabis, es necesario realizar análisis puesto que es la única manera de poder saber si esa planta contiene los terpenos que necesitamos.

Los terpenos son importantes conocerlos ya que son terapéuticos y las plantas de cannabis pueden tener unos u otros según cada variedad. Cuando se obtienen esos resultados tras un análisis de cannabinoides podremos determinar junto con los resultados de cannabinoides si esa planta es más sativa o indica.

Existen asociaciones de cannabis medicinal centradas en la investigación y desarrollo de nuevas cepas de cannabis y realizan este tipo de análisis de cannabinoides. Esto es una labor muy importante de cara a tratar usuarios terapéuticos que sufren de enfermedades susceptibles de ser tratadas con cannabis.

Este tipo de asociaciones de cannabis medicinal se preocupan en realizar este tipo de análisis porque trabajan con pacientes terapéuticos a través de Programas de cannabis medicinal donde cuentan con un equipo médico experto en tratamiento con cannabinoides como realizamos en nuestra Fundación. Si quieres solicitar una consulta médica a través de nuestro servicio médico puedes consultar en este enlace.

Si quieres conocer más sobre nuestro servicio de análisis sobre cannabinoides, contacta con nosotros a través del siguiente enlace.

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